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[[Archivo:Diego_de_almagro_descubre_chile.jpg|thumb|Diego de Almagro cruza el Paso San Francisco (4726m) ]]
La conquista de Chile por España comenzó en los Andes. En marzo de 1536, Diego de Almagro y sus hombres cruzaron por el Paso San Francisco, de 4726m, casi como el Mont Blanc, techo de Europa occidental.
Un cronista español describió las penurias de los que pasaron a la historia con el mote despectivo de “los de Chile”:
{{cita|Aquí atollaba éste en la nieve y antes de morir quedaba sepultado en ella; el otro se arrimaba a una peña y se quedaba riendo de frío, estacado en ella como si fuera de palo: si aquél se paraba un instante a tomar resuello, le pasaba de parte a parte el frío como si fuera una bala y lo dejaba yerto, sin poder moverse más; y porque uno que llevaba de diestro un caballo se paró a una voz que le dieron, volviendo el rostro a ver quién le llamaba, quedó como si fuera una estatua de piedra él y el caballo; y así no había más remedio que caminar continuamente sin parar|Cronista español anónimo}}
La nomenclatura española del relieve andino, y con ella, la leyenda, comenzó a delinearse desde ese momento. La experiencia de “los de Chile,” con el tiempo, iniciaría nombres como Paso Come Caballos, Cerro Yeguas Heladas, Valle de las Calaveras y otros que llenarían después los mapas.
La colonia vio la hispanización de los Andes chilenos, sobretodo en su parte central. Quedaron, naturalmente, nombres indígenas: [[Volcán Tupungato|Tupungato]], Chimbote entre ellos, pero los españoles pasaron a dominar con nombres, si no poéticos como los indígenas, al menos prácticos y descriptivos.
Durante la colonia se perpetuaron también, ahora en castellano, las leyendas andinas, entre otras la principal, la de La Lola, el espíritu de la nieve, la nieve misma. Durante la colonia también se abrieron caminos tramontanos, como el del Paso Bermejo, o se exploraron sin éxito otros, como el Paso de las Pircas, que derrotó al experto ingeniero Toesca. Para el primero, que comunica Santiago con Mendoza, el virrey Ambrosio O’Higgins hizo construir las célebres casuchas, aún en pie. Son bóvedas de ladrillo sobre un pretil de piedra. “¡Tienen en todo la forma de una tumba y cuántas veces en verdad lo han sido!”, anotó Benjamín Vicuña Mackenna. Al parecer eran originalmente diez: cinco en el lado chileno, una sobre el paso mismo y cuatro en el lado argentino, a distancias de 8-12 kilómetros entre sí. Cuando había nieve en exceso, los encargados de trasportar el correo de una a otra banda se refugiaban en las casuchas y corno medio de locomoción se deslizaban en bolsas de cuero y frenaban con un madero.
Sin embargo, ni un solo ascenso español ha sido legado a la posteridad. Al menos el poeta Alonso de Ercilla le dedicó algunas palabras:
{{cita|Siete leguas de Penco justamente es esta deleitosa y fértil tierra, abundante, capaz y suficiente para poder sufrir gente de guerra. Tiene cerca a la banda del oriente la grande cordillera y alta sierra, de donde el raudo Itata apresurado baja a dar su tributo al mar salado.|Alonso de Ercilla}}
Una de las figuras más recias de la historia de todo los Andes es la del minero o cateador, que en ocasiones haya oficiado también de saqueador de tumbas. Evidentes rastros de huaqueros (o mineros, es difícil saberlo) se han hallado también en el [[Cerro Plomo]] desde 1895 y un grupo argentino anunció convencido que una momia había sido desenterraba por gente del lado chileno en el Nevado de los Tambillos (5800m).
Otra figura de estos años es contrabandista. Su labor se concentra no en cumbres, sino en pasos. Busca cruzar la frontera (“la raya,” como él diría) de una banda a otra, con su cargamento prohibido a cuestas o en animales de carga. Su contacto con los Andes, para ellos un inmenso y odioso obstáculo, solo ha quedado en forma de leyendas, y no han dejado nombres. Es posible que muchos topónimos andinos sean de su autoría. Al menos queda el conocido Paso de los Contrabandistas, de la cordillera de Aconcagua.
Otro personaje andino es el arriero, los vaqueros profesionales, que en primavera suben a sus animales a los pastos de las veranadas y luego los conducen a pasar el invierno en los valles.
Casi ningún nombre ha quedado. Unas las pocas excepciones es el Paso de Molina. Al parecer, un tan Molina que cruzaba a menudo por el paso a que dio su nombre, cayó una vez para no levantarse más en una de estas grietas, que después de una nevazón estaba oculta con nieve fresca.